Rejeição
281 – Certificado Transmissor Data Validade.
Causa
A rejeição ocorre quando o Certificado que foi utilizado para assinar a Nota Fiscal emitida está vencido.
Como Resolver
Verificar nas Opções da Internet, os Certificados e Remover os que já venceram da máquina.

Solicite um novo Certificado e realize a instalação do mesmo na máquina. Feito isso, atualize as informações nas Configurações do Processo de Emissão (F5) no DFeMonitor, clicando no local indicado na imagem abaixo:

Então, inicie o processo de emissão, e faça o reenvio da nota rejeitada, a mesma será aprovada.